¿Qué es amida?

Amida

Las amidas son un grupo de compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional amida. El grupo funcional amida se caracteriza por un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo (C=O).

Estructura y Enlace:

La estructura general de una amida es R-CO-NR'R'', donde R, R' y R'' representan grupos orgánicos o átomos de hidrógeno. El enlace amida es un enlace resonante, lo que significa que tiene características de enlace simple y doble. Esta resonancia estabiliza el enlace y le confiere una naturaleza parcialmente de doble enlace, haciéndolo relativamente rígido y planar. Esta planaridad es crucial en la estructura de las proteínas.

Nomenclatura:

Las amidas se nombran generalmente reemplazando el sufijo "-oic acid" del ácido carboxílico correspondiente por "-amida". Si el átomo de nitrógeno está sustituido, se indican los sustituyentes con el prefijo "N-" seguido del nombre del sustituyente.

Propiedades Físicas:

• Punto de ebullición y fusión: Las amidas, especialmente las amidas primarias (RCONH2), tienen puntos de ebullición y fusión relativamente altos debido a la formación de enlaces de hidrógeno entre las moléculas.

• Solubilidad: Las amidas pequeñas son solubles en agua debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno con el agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo R.

Síntesis:

Las amidas pueden sintetizarse mediante varias reacciones, incluyendo:

• Reacción de un ácido carboxílico con una amina: Esta es una de las rutas sintéticas más comunes. El ácido carboxílico se activa típicamente con un reactivo como el cloruro de tionilo para formar un cloruro de acilo, que luego reacciona con la amina.

• Reacción de un éster con amoníaco o una amina: Un éster reacciona con amoniaco o una amina para formar una amida y un alcohol.

Reactividad:

• Hidrólisis: Las amidas pueden hidrolizarse en presencia de ácido o base para formar un ácido carboxílico y una amina.

• Reducción: Las amidas pueden reducirse a aminas usando reactivos reductores fuertes como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4).

Importancia:

Las amidas son extremadamente importantes en la química y la bioquímica.

• Proteínas: El enlace peptídico que une los aminoácidos en las proteínas es un enlace amida. Para más información sobre proteínas, consulta Proteínas.

• Polímeros: Muchas fibras sintéticas, como el nylon, son poliamidas. Para saber más sobre polímeros, visita Polímeros.

• Fármacos: Muchos fármacos contienen enlaces amida en su estructura. Obtén más información sobre los Fármacos.

Ejemplos:

• Urea (H2N-CO-NH2): Un compuesto orgánico importante que se encuentra en la orina de los mamíferos.

• Acetamida (CH3-CO-NH2): Una amida simple derivada del ácido acético.

En resumen, las amidas son una clase crucial de compuestos orgánicos con importantes aplicaciones en la química, la bioquímica y la industria. Su estabilidad, capacidad de formar enlaces de hidrógeno y versatilidad sintética las hacen indispensables.